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为了学好咏春拳，他在家中设了一根木桩，每天对着木桩勤练不辍。为了练就健壮的体魄，没有新式的西洋健身器械，就用沙包石块来健身。就连吃饭也不愿停止练功，一边吃饭，一边以拳头击打板凳，以练就拳头的硬度。
那时的李小龙经常在街头“行凶闹事”，主动挑衅，激怒对方。对方一旦动武，他便旋风般地使出咏春拳法，把对方打得鼻青脸肿，趴倒求饶才住手。
随着李小龙的名气愈大，得罪的人也愈多。
1956年，16岁的李小龙勉强读完初中，进入查米耶尔书院高中部。这个时期，李小龙除了练武和在电影中跑跑龙套，基本上不务正业，经常在街头寻衅闹事，打架斗殴，在社会上树敌越来越多，当时已有人扬言要把李小龙干掉，全家人都十分担心他在香港的人身安全。
奔赴美国母亲主张李小龙去美国读书，因为按照美国法律，出生在美国就是美国公民，这样对他会比较有利。全家人意见统一之后，李小龙也同意了。
1958年11月，18岁的李小龙乘坐“克利夫兰总统”号邮轮，漂洋过海，奔赴美国。
踏上美国国土，李小龙身上仅有100美元，从香港出发前，他就不打算要家庭资助。
开始，李小龙在旧金山他父亲的一位老朋友家里落脚，然后到处去找工作。由于他只是粗通英语，求职的范围只能在华人社区内。眼看100美元即将告罄，工作仍无着落，李小龙只好当起老师，教人学跳恰恰舞，尽管收费低廉，学员还是少得很。三个月之后，他去了西雅图，找到一个名叫周露比的女士开的中餐馆。周女士同意他在餐馆打工以赚取生活费和学费。周女士也是李小龙父亲的朋友，在她的关照下，李小龙一边打工，一边到当地的爱迪生高级工业学校读书。他不能直接进入大学，也是由于他的英文水平不够格。
这时的李小龙，一改在香港厌学逃学的作风，如饥似渴地钻研学业。当时他的哥哥李忠琛在西雅图念大学，他写信给香港的父母，报告李小龙的学习情况，父母都感到难以置信。
在中餐馆打工时，李小龙结识了贝兹小姐。贝兹是个华裔姑娘，性感迷人。虽然不知道李小龙曾是香港小有名气的童星和武术高手，但为他英俊的外貌和气质所倾倒，处处关照他。深感孤独的李小龙渐渐对贝兹产生了好感。他俩的交往，引起大厨的极大妒嫉。大厨原本就对贝兹图谋不轨，常常趁贝兹下厨端菜之机，动手动脚。李小龙看在眼里，十分不快。因大厨是周老板的红人，人又生得牛高马大，餐馆的雇员都怕他。这一天，大厨突然把刚进门的贝兹拦腰抱住，一只大手搭在她的胸脯上又摸又捏，恼得贝兹大声呼喊。李小龙闻声飞速赶来，厉声斥责。大厨蔑视地瞪着个头比他小许多的李小龙，恶狠狠地说：“你大概是骨头痒了！”说着，猛地将贝兹一推，捋出粗壮的胳膊，挥拳朝李小龙袭来。
李小龙从他的招式，知道他曾练过功夫，急忙伸手挡住，几乎是同时，另一只拳如铁锤般砸向他的胸口。大厨如一头公牛颓然倒在满是水渍的炉台下，旋即爬起，操着一把砍肉刀猛砍过来，吓得一旁的贝兹抱头惊叫。可李小龙如铁桩一般纹丝不动，猛地出脚将他手中的刀踢飞，拳头如雨点般击在他脸上，打得大厨跪地求饶。
这天夜晚，贝兹来到李小龙租住的地下室，扑进他的怀里。
但李小龙与贝兹的艳情没能维持多久。李小龙离开了餐馆，因为他得罪了大厨，再也无法呆下去。
李小龙决定自己开设一间武馆，这样既方便自己习武，又可以通过招收学生获得一些必不可少的收入。
李小龙在练功时结识了一位日本朋友木村，在木村的帮助下，李小龙开了间武馆。武馆设在唐人街的一间地下室里。此时的他比在香港时要稳重得多，不再四下挑衅。为弘扬中华武术精神，扩大武馆的影响，李小龙常去西雅图的几所大学作示范表演，宣传“截拳道”（李小龙对自己的武术起的新名词）的优点，也分析其他武术门派的弊病。
他的言论激起一名在场的日本武师山本的强烈不满。这名武师属日本空手道黑带三段。他走到场边，以污言秽语羞辱李小龙并提出挑战。李小龙原想将他的招数表演完毕，但忍无可忍，只得接受对方的挑战。对方摆出架势，李小龙先让过几招后，突然像豹子般贴近山本，攻势迅猛凌厉，短短的11秒钟就结束了这场比武，山本被打得血流满面，卧地不起。
1961年秋季，李小龙进入离西雅图有近百公里的华盛顿州立大学。他所学的专业是哲学。
他为什么选择哲学专业呢？李小龙曾这样解释：“我选择读哲学，与我童年时的逞勇好斗很有关系。我常问自己，胜利了怎样？为什么人会把荣誉看得那么重要？什么才是荣誉？什么样的胜利才是光荣的？人生到底为了什么呢？是不是就是为着光荣而生存？于是，导师协助我选系的时候，他认为以我的发问精神，最好修习哲学，他说：哲学会告诉你为了什么才活着。”
李小龙虽然一度埋头钻研哲学，但他依然没有放弃习武。他在大学附近的停车场租用了一个角落，作为他的武馆，继续招收学生，每个学生每月学费15美元。
当时，美国在越南战场越陷越深。李小龙作为美国公民被征，接受一段时间强化军事训练后，差一点被派往越南，不知发生什么变故，后来还是作为预备役军人留在大学里。
在大学里，由于李小龙武艺高超，为人豪爽，深得同学及门徒的喜爱，逐渐成为华盛顿州立大学的一颗明星。他英俊潇洒的外表，高超精湛的功夫，风趣幽默的谈吐，摄人心魄的阳刚之气，无不使大学里的女生心旌摇曳、想入非非。李小龙是个性情中人，乐意跟姑娘交往。他交往的女性多来自东方，这是李小龙与她们在血统、地域相同或相近的缘故。但李小龙和这种女人大都是露水情缘。
一天晚上，李小龙上课回来，骑着一辆摩托车。两个黑人和一个东方少女从他眼前掠过，他凭直觉意识到会发生什么，他调转车头，挡住他们的去路。两位劫持少女的黑人恼羞成怒，握着弹簧刀扑了上来。李小龙将摩托车停稳，飞起一脚踢飞一个黑人手中的刀，同时，另一只脚踢中另一个黑人的胸口，速度快如闪电，痛得黑人哇哇大叫，落荒而逃。被李小龙救下的姑娘叫乔，菲律宾人。他俩很快就到了如胶似漆的地步。但他俩的“缘分”没能维持多久，主要原因是乔提出要和李小龙结婚，乔的父亲并提出将海边的一幢别墅送给他们。李小龙没有答应。他已决定在美国发展他的事业，不想太早结婚，因而两人又分手了。
李小龙发誓不娶洋人为妻，他认为洋人顶多只能做情妇。不过，最后他还是违背了自己的誓言。
结识莲达大学三年级时，李小龙结识了他后来的妻子莲达·艾米莉。
莲达是一位具有英国和瑞士血统的美国姑娘，当时是华盛顿州立大学医学院的学生。她是慕名前来李小龙武馆学功夫的众多女大学生之一。
其实莲达貌不惊人，她身材苗条，脸形偏长，皮肤微黑，不太喜欢梳妆打扮。但是接触多了之后，李小龙发觉她性格温婉，举手投足落落大方，很有点东方古国大家闺秀的味道。
一天，练功完毕，弟子们纷纷邀请师父去吃饭，李小龙说：“你们先去，我有事要跟莲达说。”
众人走后，李小龙走到莲达的身边，低声说：“今晚，请你到中国餐馆吃饭，好吗？”莲达含蓄地点点头。
二人来到一家名为“祥瑞”的中餐馆。李小龙无论点什么菜，莲达都淡淡一笑，表示同意。她的这种风度，使一贯在女性面前表现放肆的李小龙变得规矩起来。这是一顿十分愉快、值得纪念的晚餐。
这以后，单独与师父吃饭、看电影、逛公园成了女弟子莲达的专利，引起众多漂亮、性感女弟子的不满。但她们也不敢太多在李小龙面前流露。坠入情网的李小龙已把莲达当成理想中的妻子，丝毫没有露水情缘的成分。不久，他们就结婚了。
为了李小龙的事业，莲达作出了巨大的牺牲——她放弃了学业。李小龙也因习武而未念完大学，二人一起去了加州。
李小龙在美国为数不多的武友中，有一位父辈式的人物——留美华人国术界首领级人物严镜海，李小龙尊其为义父。1964年8月，李小龙和妻子莲达移居洛杉矶。在这里，李小龙常能与严镜海见面。两人商量之后，合伙开办了一家武馆，前来习武者不论种族、民族和国籍，只要对中国功夫感兴趣者一律欢迎。
武馆刚设立，便引起众多华人武师的反对，放出风声，请李小龙“信守中国国术行规”。这时，他还收到一封挑战书，落款是旧金山一位姓黄的武师。信中提到，如果李小龙被打败，只有两条路可选择：一是关闭武馆，二是停止将功夫教授给外国人。“战书”里没提到如果李小龙胜了则如何。
在一处废弃的仓库里，李小龙被迫和黄武师进行决斗。观战者早已把仓库四周挤了个水泄不通。黄师傅的身后站着30余人，都是前来为他助威的弟子。李小龙的身后只站着怀有身孕的莲达。
黄师傅眼盯着小龙，脱去上装，袒露出胸前文的双虎，示威般地紧握双拳。李小龙也慢慢脱去衣服，严阵以待。竹节响了三声，黄师傅猛叫一声，扑到李小龙的跟前，挥拳猛击。其拳法变化多端，形如鬼魅。李小龙沉着应战，暂居下风，为的是窥察对方的招式。龙争虎斗，双方已搏斗3分钟，突然，李小龙一声猛吼，铁拳已砸到黄师傅胸前，击得他踉跄后退。不待站稳，李小龙的拳点如暴风骤雨般击去。黄师傅狼狈倒地，只得哀求“休战”。
李小龙大战黄师傅的故事在美国西部的唐人街广为流传。然而，出了这个圈子，谁也不知道李小龙是谁。此时的李小龙太渴望成功了，他决定在美国作巡回表演，以扩大影响。同年，李小龙参加全美空手道大赛。
这次大赛是美国空手道协会主办的。严镜海与该协会理事艾伯嘉相识，推荐了李小龙。在大赛开幕式上，李小龙表演了他的咏春拳。那敏捷如风、变化莫测的拳术，令人眼花缭乱。
这次表演获得了巨大成功，意味着李小龙的功夫得到美国武术界的承认，是他武术事业的一次飞跃。从此，他的名字不胫而走，不少武师从千里之外赶来拜访他。李小龙以拳会友，结识了不少著名的武师，在交流切磋之中不断地提高自己。这一年，李小龙年仅24岁。
李小龙在美国经常“路见不平，拔刀相助”。一天，李小龙去洛杉矶唐人街的一家古旧书店。出来时，华灯初上，一家中餐馆前围着一群人看热闹。原来是四个飞仔在向一位做招待的台湾姑娘索取地盘钱。姑娘交不起他们勒索的钱，他们便当众调戏她，要拉她去陪夜。这四个飞仔是唐人街上的恶少，谁也不敢得罪。李小龙气愤地挺身上前，怒责他们的无耻之举。为首的飞仔扫了他一眼，拿出匕首，另外三人也亮出了家伙，威胁李小龙不要多管闲事。李小龙不动声色，等他们靠近，出连环飞腿，如旋风一般，只踢了三脚，把四个飞仔踢倒在地。他们连被踢落的匕首都不敢捡，就连滚带爬地逃之夭夭。当地好几家报纸都刊载了李小龙“见义勇为斗恶少，赤手空拳救华女”的消息，称他是“李三脚”。从此，“李三脚”的称号传遍美国西部的华人居住区。
李小龙的侠义行为，当然会得罪黑社会势力，从而难免遭到暗算。
最险的一次是1966年在纽约街头，一个身份不明的枪手向李小龙射击，子弹擦着他的耳际呼啸而过。事后，莲达劝李小龙带枪防身，遭到他的拒绝。李小龙说：“带枪护身，那还算什么武师？”难怪有朋友赞道：“李小龙是个吓不倒、打不垮的人！”
李小龙曾在加州击败曾蝉联三届全美空手道大赛冠军的罗礼士。正所谓不打不相识，后来二人成为朋友。如今人们从电影中经常看见李小龙凌空一踢，便是罗礼士教的技法。后来，李小龙在影坛站稳脚跟后，也把对电影兴趣浓厚的罗礼士拉进来，与他在影片《猛龙过江》中演对手戏。
罗礼士后来回忆说：“李小龙是个很自我的人，他很看重自己，常常向人夸耀自己的长处，很多人不喜欢他这种作风，于是人们便说他骄傲，我想他招人妒忌就是这个原因。但对我来说，我完全不介意，因为我明白这是他的个性。总之我觉得他是个强人，是个值得自负的人，也是世界上武功最好的人！”
当电视演员李小龙到美国已经多年，一直与电影无缘，更没有听说哪位华裔演员曾跻身好莱坞，并占有一席之地，但在美国拍电影一直是李小龙的梦想。
20世纪福斯公司的电视制片人威廉·杜西亚，准备筹拍一部名叫《陈查礼》的电视连续剧，其中还差一个“长子”的角色没物色到演员，这个“长子”是个带有欧洲血统的中国青年，擅长古老的中国功夫。经中间人牵线搭桥，李小龙与杜西亚正式签了出演这个“长子”的合约，并按规定进入20世纪福斯公司演员学校，接受为期一个月的正规表演训练。此后，李小龙跃跃欲试地在家里等候参加正式演出的通知，并且此前把武馆也解散了，然而通知久等不达。
1965年2月，莲达生下他们第一个孩子，取中文名李国豪，英文名为普拉顿·李。几乎是同时，李小龙接到父亲李海泉在香港逝世的噩耗。于是，李小龙立即携妻儿赴香港奔丧。这次回香港住了半年多，李小龙一直惦记着《陈查礼》开拍事宜，多次打越洋电话，美国那边仍然没有动静。
8月份，李小龙又携妻儿返回美国。杜西亚告诉他，《陈查礼》的“长子”一角已告吹。没等李小龙发作，杜西亚又告诉他，他被安排到《青蜂侠》剧组。
《青蜂侠》是一部系列电视剧，每集3！“分钟，全剧3！”集，计划在1966年间陆续推出。杜西亚是该剧制片人，主角青蜂侠由威廉士担任，李小龙扮演青蜂侠的助手加藤。
《青蜂侠》陆续在美国播出后，并没有引起轰动，尽管李小龙让美国人见识了一番他的杰出功夫。李小龙本人曾这样评价这部剧：“《青蜂侠》之所以不太成功，主要是剧作自始至终都板起面孔来说教。”
1967年，李小龙在洛杉矶贝尔区以分期付款的方式，买下了一幢带花园草坪的住宅。生活安定后，把孀居香港的母亲何金棠接来了。1969年，李小龙夫妇又生了一个女儿，取名为李香凝。
拍过《青蜂侠》后，李小龙在好莱坞的事业毫无进展，收入主要来自开设武馆收罗门徒。他教过的学生难计其数，然而跟他维持较长时间师徒关系的却不到十人，其中在电影界掌管实权的有两人，一个是电影制片人温特劳布，另一个是大导演罗曼波斯基。他们二人都有能量促成李小龙担任重要角色而不是串演配角，但他们没有这样做。
事业处于停滞状态的李小龙，极其希望在银幕上露一下脸。
1969年，他终于在米高梅公司出品的《丑闻喋血》中扮演一名中国移民的黑社会杀手。拍这部影片，对李小龙来说是痛苦的。他喜欢饰演英雄，可这名“杀手”却是一个阴阳怪气的同性恋者。由此可见李小龙当时想拍电影的愿望是多么迫切。
即使在这种困境中