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楼女，又有人称她为诗妓，但实际上她与那些卖身为生的女子绝不一样，用现在的眼光看来，她更象是一个文学沙龙的女主持。
又是一个鸟语花香的春日午后，苏小小收拾得漂漂亮亮，和贾姨乘上油壁车，沿湖漫游赏春。正巧，这天从建业来的名门公子阮郁，也正骑马游观钱塘胜景。阮郁信马悠悠，边走边看，正陶醉在碧波绿柳的春意中。忽见迎面驶来一辆装饰艳丽的油壁车，他不经意的望去，却正好见到探着头欣赏湖景的苏小小，那小小女子竟是那般琼姿玉貌、娇媚动人，就象飘临人间的云中仙子，不觉令他心醉神迷。于是，当苏小小的车擦肩而过后，阮郁勒转马头，一路紧跟不舍。苏小小在那一刹那也看清了对面而来的马上公子，见他眉目清朗，神情洒脱，也十分中意。这时见他随车而来，心中暗喜，于是高声吟道：妾乘油壁车，朗骑青骢马；
何处结同心？西冷松柏下。
阮郁听了心想：这分明是邀我的情诗嘛，岂可辜负佳人的盛情！他夜里回到客栈，赶忙向店家打听，店家告诉他说：“西冷桥畔的妓家苏小小，谁人不知！满城贵公子人人倾慕，无奈她自视甚高，性情执傲，好花虽妍，看虽可看，要攀摘却是不易呀！”
即使不能攀折，坐对名花，心灵交融，何尝不是人生一大乐事！阮郁打定了主意，第二天午后，准备了精美的珠玉为见面礼，绕过西北湖滨，穿过松柏浓荫，沿着林间小径，直达西冷桥畔。但见花遮柳护之下，静立着瓦屋数间，周遭鸟雀啁啾，景色清幽，真是一处人间天堂！
阮郁轻轻把马系在柳树下，上前轻轻叩门。门吱呀一声打开半扇，贾姨出来十分客气地询问来由，阮郁历述昨日游湖幸遇佳人，蒙佳人垂青，赠诗指路的情形，并诚挚地表明：“今特备薄礼，企望一见芳容。”
贾姨一听就明白了，她昨日陪苏小小游湖回来后苏小小茶饭不思，似乎心事重重，她早已猜中了几分。于是，贾姨请来客入屋落座，奉上香茗，进内屋禀报苏小小去了。阮郁闲坐着四周观望，只见窗外院中繁花似锦，室内布置雅洁朴素，墙上挂着字迹绢秀的屏轴，架上排着成堆的书卷，窗下矮几上置一古筝，处处光洁，一尘不染，足以显示出主人的清雅风格。阮郁不由得对苏小小又萌生了几分敬意。
苏小小由内室姗姗步出，她今日淡妆素抹，低眉含笑，与昨日的明艳判若两人。宾主见过礼，对面坐下，两人谈诗论文，十分投机。不知不觉中，窗外已是暮霭四合，两人话题不断，都有些不忍道别的心绪。贾姨进来点上蜡烛。不一会儿，又摆上几样精致的酒菜，于是主客边饮边谈，直到夜阑人静。
由于回城的道路幽暗曲折，阮郁只好留宿在苏小小客房。夜已深，阮郁在松软的床上却翻来覆去睡不着，索性披衣起身，踱到院中。刚一出门，他就发现院中已站着一个人，仔细一看，原来是苏小小，她洗尽了铅华，披一身素衣，站在那里仰头望着天上皎洁的满月，两颗晶莹的泪珠挂在她长长的睫毛上。阮郁一见，心中痛爱至切，悄悄上前，伸出两臂，拥住了苏小小小巧的身躯。苏小小其实早已察觉到动静，但她一动不动，只是闭上眼睛，静静地偎在阮郁温暖的胸前。
阮郁抱起苏小小走入卧房，度过了温馨缠绵的下半夜。阮郁惊异地发现，这个名满钱塘的诗妓，竟然还是一个噗玉未雕的处女呢！
从此，他俩人如胶似漆，形影不离。每天不是在画舫中对饮倾谈，浏览湖中绮丽的风光；就是一个乘坐油壁车，一个骑着青骢马，同去远近山峦观赏怡人胜景。俨然象是一对恩爱的小夫妻，羡煞了无数擦身而过的游人。
萍水姻缘毕竟缺乏根基，半年之后，阮郁的父亲在建康听到儿子在钱塘与妓女混在一起的消息，立即派人把阮郁叫了回去，严加看管在家中，不许他外出半步。
阮郁走后，苏小小在家闭门不出，整日仰头企盼，等待情郎的归来。
一个月过去了，不见情郎的踪影；一年过去了，连一点音信也没有。苏小小由渴望、失望到绝望，终于病倒在床上。多亏知心的贾姨悉心调理，疾病渐渐问愈。为了使苏小小忘却旧愁，贾姨又让一些可心的文雅公子进屋来，陪苏小小聊天。慢慢地，西冷桥畔又恢复了往日车马盈门，络绎不绝的胜况。
“曾经沧海难为水”，有了与阮郎的那一段幽情，苏小小再也无心倾情与谁了。她与客人仍然仅限于品茗清谈，偶尔置酒待客，或献上一曲清歌，绝不留宿客人。好在能在这里登堂入室的客人也都是文雅之士，并不会有过分的要求。
秋高气爽，红叶满山，苏小小有一天又乘油壁车出游。在湖滨她见到一位书生模样的人，眉清目秀，气宇不凡，样子酷似阮郁，但却衣着寒酸，神情沮丧。苏小小为之怦然心动，于是停下车来询问，对方见是一位美丽的姑娘相问，神态充满着关切，就非常拘谨的相告：“小生姓鲍名仁，家境贫寒，读书荒山古寺之中，准备入京应试，无奈盘缠短缺，无法成行。今考期临近，我只能望湖兴叹！”
苏小小年纪虽小，却阅人已多，她觉得眼前这位书生必然大有前途，又貌似阮郎，她下决心资助他。于是不避嫌疑地说：“妾见君丰仪，必非久居人下的人，愿倾囊相助，也能验证一下妾的眼光。”
鲍仁自然是感动不已。苏小小变卖了一些贵重首饰，给鲍仁打点了行装，送他上路，鲍仁频频叩谢，感激地说：“千秋高义，反在闺帏，芳卿之情，铭记在心！待我有成之日，必来叩谢恩人。”
送走了鲍仁，苏小小深深体会到一种帮助别人的快乐，她明白自己对鲍仁动的不是男女之情，而更象一种母亲式的付出，并不希冀什么报答，真希望能早日得到他成功的好消息。
上江观察使孟浪，因公事来到钱塘，听人说起苏小小的艳名，自己碍于身份不便亲往西冷桥畔拜访，就在湖滨酒楼备下酒席，差人前往苏家请苏小小来见。不料苏小小来了清傲的气性，端起了架势不肯应邀，一拖再拖。经过孟浪三番五次地派人催请，她才心不甘、情不愿地慢慢来到酒楼。
孟浪在酒楼已等得十分恼火，心想：我堂堂观察使，竟迟迟请不动一个妓女，待她来了，定要当席羞辱她一番，以泻心头之火。等到苏小小姗姗而来，她那美艳的容貌，娴雅妩媚的气韵，立刻镇慑了在场的人，孟浪也被她迷住了，怒气也不知跑到哪里去了。他定定神，觉得还是必要难她一难，于是指着指着窗外怒放的梅花说道：“今日雅集赏梅，就以此为题，敢请芳驾即席赋诗！”
苏小小已料到了他的心思，她从容不迫地信口吟出：梅花虽傲骨，怎敢敌春寒？
若更分红白，还须青眼看！
孟浪自然明白她的诗句中，既隐然有讨饶的意味，又不卑不亢，恰如其份，不禁为之赞佩不已，于是宾主开怀畅饮，如逢知己。直至夜半时分，才命人明灯执火，恭敬地送苏小小回家。
苏小小就象一朵高洁溢香的梅花开在西冷桥畔，虽然赏花者甚多，然而让她倾心的却寥寥无几。
就在次年春上，苏小小受了些风寒，因调治不及，加之心境忧郁，年仅二十四岁的她竟就这样香消玉殒，魂飘九霄了。
这时鲍仁已在京城金榜题名，奉命出任滑州刺史，赴任时顺道经过钱塘，专门赶到西冷桥畔答谢苏小小，谁料却正赶上她的葬礼。鲍仁白衣白冠抚棺大哭，继而遵照苏小小对贾姨的嘱托，把她安葬在离西冷桥不远的山水极佳处，墓前立碑，上刻“钱塘苏小小之墓。”
后来，诸多到钱塘的文人骚客都自愿到苏小小墓前凭吊，于是当地人在她的墓前修建了一个“慕才亭”，为来吊唁的人遮蔽风雨，亭上题着一副楹联：千载芳名留古迹，六朝韵事著西冷。
张丽华“玉树后庭花”
歌妓出身的张丽华后来做了是南朝陈后主的贵妃，她长相上最大的特点是发长七尺，光可鉴人，眉目如画。此外，更具有敏锐才辩及过人的记忆力，所谓“人间有一言一事，辄先知之。”她在做龚贵嫔的侍儿时，陈后主一见钟情，封为贵妃，视为至宝，以至于陈后主临朝之际，百官启奏国事，都常常将张丽华放在膝上，同决天下大事。特别是张丽华为他生下一个儿子之后，立即立为太子，张丽华在他心目中的地位更加提高、巩固。
陈后主陈叔宝。小字黄奴，他即帝位的时候，北朝的隋文帝杨坚正大举任贤纳谏，减轻赋税，整饬军备，消除奢靡之风。随时准备攻略江南富饶之地，而陈后主竟然奢侈荒淫无度，臣民也流于逸乐，给隋朝以可乘之机。
陈后主除宠爱张丽华之外，还有龚贵嫔、孔贵嫔，还有王、李二美人，还有张、薛二淑媛，还有袁昭仪、何婕妤、江修容等。当时陈后主在光照殿前，又建“临春”、“结绮”、“望仙”三阁，高耸入云，其窗牖栏槛，都以沉香檀木来做，至于其他方面当然是极尽奢华，宛如人间仙境。
陈后主自居临春阁，张丽华住结绮阁，龚孔二贵嫔同住望仙阁。三阁都有凌空衔接的复道，陈后主往来于三阁之中，左右逢源，得其所哉！妃嫔们或临窗靓装，或倚栏小立，风吹袂起，飘飘焉若神仙。
此外陈后主更把中书令江总，以及陈暄、孔范、王瑗等一般文学大臣一齐召进宫来，饮酒赋诗，征歌逐色，自夕达旦。著名的亡国之音《玉树后庭花》就是这时由陈后主写的：丽宇芳林对高阁，新装艳质本倾城；
映户凝娇乍不进，出帷含态笑相迎。
妖姬脸似花含露，玉树流光照后庭；
花开花落不长久，落红满地归寂中！
当时陈后主还特地选宫女千人习而歌之。这明明形容的是嫔妃们娇娆媚丽，堪与鲜花比美竞妍，但却笔锋一转，蓦然点出＇玉树后庭花，花开不复久“的哀愁意味，时人都认为是不祥之兆。
当时隋文帝处心积虑地要灭掉陈朝完成统一，但陈后主认为“王气在此，役何为者耶？”孔范附和：“长江天险，限隔南北，今日虏军，岂能飞渡耶？”居然大事化小，无视隋文帝的勃勃雄心。
隋文帝开皇八年三月，下诏：“天之所覆，无非朕臣，每关听览，有怀伤恻。可出师授律，应机诛诊，在期一举，永清吴越。”于是发兵五十一万八千人，由晋王杨广节度，分进合击，直指陈朝都城建康。
晋王杨广由六合出发，秦王杨俊由襄阳顺流而下，清合公杨素由永安誓师，荆州刺吏刘思仁由江陵东进，蕲州刺吏王世绩由蕲春发兵，庐州总管韩擒虎由庐江急进，其他还有吴州总管贺若弼及青州总管燕荣也分别由庐江与东海赶来会师。大军攻破建康。其中韩擒虎亲率五百名精锐士卒自横江夜渡采石矶，紧接着贺若弼攻拔京口，形成两路夹击，最先进入朱雀门的是韩擒虎。
当时陈朝后主陈叔宝惊荒失措。平日围绕在他身边的一般侍臣，还力劝他仿照梁武帝见侯景的故事，摆足架势会见韩擒虎。
当年侯景以千人渡江，攻下台城，去“拜见”梁武帝，面对八旬老翁，犹觉天威难犯，背上冷汗涔涔而下，惶惊不已。而今时移势易，韩擒虎不是当年的侯景，而陈后主也不是昔日的梁武帝，陈后主不理会群臣的看法，只说：“非唯朕无德，亦是江南衣冠道尽，吾自有计，卿等不必多言！”大家听他说：“吾自有计”，立即作鸟兽散。
韩擒虎本期望攻入宫中，抓住皇帝，立一头功，想不到宫殿中空空如也，鬼影也没有一个，陈后主不知去向，这可大事不好。陈后主虽然无能，但一个有野心的人却可利用他起事给政权带来不稳定因素，当即下令搜查。
后宫佳丽都已列在景阳殿前听候发落，还不见了张丽华与孔贵妃，韩擒虎差一点把官苑掀翻过来。最后只剩下后花园中的一口枯井了，一群士兵中趴在井口大呼小叫，但井中寂然无声，士兵中有人建议用大石头投入井中，这时井中忽然传来讨饶的声音。于是用粗绳系一箩筐坠入井中，众人合力牵拉，觉得十分沉重，大家首先以为皇帝的龙体确实不同凡体，等到拉上一看，才发现陈后主、张丽华、孔贵嫔三人，紧紧地抱在一起坐在箩筐中。士兵们一见欢声大笑。据传由于井口太小，三人一齐挤上，张丽华的胭脂被擦在井口，从此，这口井被叫做＇胭脂井“，但也有人不肯于陈后主与张丽华、孔贵嫔的行为，把它叫做”耻辱井“。
倘若陈后主能够及早防备，隋军不见得就轻而易举地渡过长江天堑；如果守城军士十万人能够齐心协力，隋军又焉能不战而屈人之兵。假使城破之时陈后主能够奋其勇毅，登高一吁，未尝不可以收拾军心，重整旗鼓，拚掉韩擒虎的区区五百人马。无奈陈后主只是一个脂粉堆中出色当行的风云人物，一旦到了与敌人拼战的时俟，简直就是一个胆小如鼠的窝囊废，自以为得计地投匿胭脂井中，不啻是死路一条，徒然给后人留下笑柄。
陈后主享尽了人间的荣华富贵，在国亡城破之际，理当以死殉国，否则有何面目苟且偷生？张丽华、孔贵嫔等人也应殉节兼殉情，为南朝最后留一抹凄美的彩霞，然而她们都丢人现眼地硬是要等到敌人来决定她们的命运。
后人有感于此，作诗讽刺：
擒虎戈矛满六宫，春花无树不秋风；
仓皇益见多情处，同穴甘心赴井中。
韩擒虎当时并没有为难陈后主，等到贺若弼人城，听说韩擒虎已抓到陈后主，赶来相见，对他说：“小国之君，入大国之朝，不失作归命侯，无劳恐惧！”陈后主一再拜谢，惶恐战栗不已。
诸事停当，各路军马业已次第攻略陈国各州郡，统帅晋王杨广派遣高颖先行入城，收图籍、封府库，并索张丽华。高颖—一照办，惟独认为：“昔太公蒙面以斩妲妃，今岂可留张丽华。”于是在清溪旁将张丽华处斩。从此杨广恨透了高颖，也埋下了后来杀高颖的种子。
唐代魏征在陈后主本纪中评论说：“生深宫之中，长妇人之手，不知稼穑艰难，复溺淫侈之风。宾礼诸公，惟寄情于文酒，眼近小人，皆委之以衡轴，遂无骨鲠之臣，莫非侵渔之吏。政刑日紊，尸素盈庭，临机不寤，冀以苟生，为天下笑，可不痛乎！”
张丽华已经香消玉殒，杨广为之惋惜了好长一段时间，因为要争夺皇位的继承权，不得不多所矫饰，装出一副礼贤下士，恭谨仁厚的模样，故示俭约，不好声色。及其登位而为隋炀帝，接二连三地糟踏女子，甚至不惜杀兄奸嫂，但都不能满足他对张丽华的想念。最后不惜开凿运河，三下江都，劳民伤财，归根结抵，就是对江南风物人情与佳丽的思慕，特别是为了满足他未曾得到张丽华，在心理上以获得一些补偿。
唐代大诗人杜牧夜泊秦淮，闻岸上酒家女子还在月下高歌陈后主的《玉树后庭花》，歌声凄婉，兼蕴南朝幽怨气韵，良夜宁静，益增遐思，于是作《秦淮夜泊》：烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家；
商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花。
南朝虽亡，但张丽华留下的风流韵事，至今仍惹人玄想不已。
桨声灯影里的秦淮河啊，几许风流随风而去。
红拂女慧眼识双雄
美女识英雄，自古被人们传为佳话，唐初就有美人红拂女独具慧眼，在芸芸众生中，辨识了两位英雄人物，一位是她的夫君李